“梦游”，在中国文化中源远流长。《说文》：梦，寐而觉者也。睡着了却又醒着，梦境由人发出却又无法掌控，时而离奇谲幻，时而仿佛亲历，似与真实相连，又缥缈无法捉摸。早期先民由于无法理解这种离奇的经历，于是对梦进行占卜。《汉书·艺文志》：“众卜非一，而梦为大”，可见梦占在古代生活的地位。《左传》中就有很多关于梦和梦占的记录，王充《论衡》：“人之梦也，占者谓之魂行。”梦是魂魄的远行，也就带上了精神游动的意味。而《说文》：“游，旌旗之流也。”游是自由的流动，飘逸畅达。在古典美学当中，游主要表达主体的审美体验和思考，如宗炳“老病俱至，名山恐难遍游，唯当澄怀观道，卧以游之”，将自己所见所想的名山胜水图画于墙，于观览当中任思绪流动，获得如临真境的感受，是驾于想象之上的自由烂漫的身体性活动。而“梦”与“游”的结合，在古典文献当中，并非指现代医学层面的人在睡梦中起床行走的行为，而是指以梦为介体进行的灵魂游荡式的奇特想象和审美体验。
在文学作品中，“梦游”应该最早追溯到《庄子》。在先秦诸子当中，《庄子》最注重“游”的体验，追求超越肉体的精神畅游，表现在“逍遥游”当中，更体现在“梦中游”当中。《至乐》中“昔者庄周梦为蝴蝶，栩栩然蝴蝶也，自喻适志与。俄然觉，则蘧蘧然周也。不知周之梦为蝴蝶与？蝴蝶之梦为周与？周与蝴蝶则必有分矣。此之谓物化”。在梦与真我之中徘徊，“栩栩然蝴蝶也”，经历化作蝴蝶的畅游，而又回到真实当中，不知物与我之间是否真有分别，如能打破生死、物我的界限，则无往而不乐，达到精神的绝对自由。“游”是想象性的身体活动，“梦”是动态的想象，他们都是意识上空灵的架构，是想象的，也是哲理的，二者都是庄子重要的思想部分，共同构成了“梦游”的开端。
《庄周梦蝶》王憨山 中国美术馆藏
这种精神性的活动和想象在屈原的《远游》和宋玉的《高唐赋》和《神女赋》中继续得到发展。屈原“悲时俗之迫阨兮，愿轻举起而远游。质菲薄而无因兮，焉讬乘而上浮？”虽未托于梦中，而是“游神”，“精气”上浮而游历四方，在精神世界中经历传说中的神灵故事和景象，带有游仙的意味，寄寓诗人“无以通其诚于帝”，又不忍离开楚国的内心挣扎与悲辛。而宋玉之《高唐》《神女》二赋，借着“昔者先王尝游高唐，怠而昼寝，梦见仙妇人”，描绘了一位“美貌横生”“温乎如莹”“宛若游龙”的巫山神女。屈原的“远游”更注重主观情感体验和想象经历，宋玉的“梦游”则更注重叙事和描绘，然而二者都将梦游的体验进行了早期的文学化表达，对汉赋的创作和“游仙诗”的兴起产生了重要影响。在汉代辞赋中，王延寿的《梦赋》翻开了梦游文化的新篇章。“余夜寝息，乃有非恒之梦”，在梦中“悉睹鬼物之变怪”，“于是梦中惊怒”，对鬼怪大加训斥和鞭笞，一反对主体在梦境的顺从和主观情感体验，表现出激烈的抗争。一系列鞭打动作和鬼怪被打后的丑态描写，离奇谲幻又气势磅礴，显示出作者的朗朗英气，也凸显了作者的自我主体地位和强烈的创作自觉，实为秦汉梦境描绘的瑰丽之作。
魏晋时期的“形神”之辨促进了对“梦游”的重新认识，形神分离、神不灭论以及对梦的真实性的讨论，使得人们对梦的认识逐渐理性化。“梦游”一词正式出现在《列子》当中，时代汹涌的玄学潮流，佛教和道家均对“梦游”文学产生了重要的影响，“梦游”逐渐成为了“神游”的表现，并且开始出现了“梦游”与“游仙”的结合，与道教的联系更为紧密，沾染上“仙气”，蓬莱、瀛洲等意象都纷纷出现在与“梦游”相关的诗文中。
而唐代是“梦游”与“游仙”正式融合的时期，许多诗歌都冠以“梦游仙”的诗名，其著名者，有李白《梦游天姥吟留别》、王勃《忽梦游仙》和白居易《禁中寓直梦游仙游寺》等。此时，“梦游”中的“仙”“神”“灵异”之感开始跌落神坛，诗歌当中所描绘的梦境和神游的高妙，不断向现实靠近，成为普通大众可知可感的审美体验。如李白《梦游天姥吟留别》，全诗意象恢弘，以描写梦游天姥山所见瑰丽变换的景色为主，然而“霓为衣兮风为马，云之君兮纷纷而来下。虎鼓瑟兮鸾回车，仙之人兮列如麻。”虽然也写出了仙境之“仙”，但是相对于魏晋时期对“仙”之仰望和渴慕，李白的仙境已经变成观览玩游之地，产生“世间行乐亦如此，古来万事东流水”游览后对于人生的感叹，淡退了慕仙色彩。最后以“且放白鹿青崖间，须行即骑访名山。安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜！”结束全诗，落脚于人生理想的劝说，天姥山之仙境，不过是他放达之地和隐居去向。而这种以“梦游”引出对人生思考，借梦以抒发个人志趣，正开启了后世对梦与人生双重感慨的先河。
宋朝的“梦游”，则带上了对现实人生的关照，借梦以抒发人生的感慨，其最著名者，为苏轼的《后赤壁赋》。赋文表达的情感并非豁达之感，而是幽深孤寂而抑郁的。梦道士，是精神上与道相逢的表现，想用精神上的向道和超脱来摆脱命运的困惑，既有“仙”的超脱，也有现实的桎梏。而在《念奴娇·赤壁怀古》中，一句“人生如梦，一樽还酹江月”道出这种心态的真义，也表现出“梦游”的“俗化”，与人生之感相交织。这样的表达方式成为此后梦游的主要表达形式，即以梦写人生，以梦叹人生。
